Exercícios sobre as reações de adição em ciclanos
Respondendo a estes exercícios sobre a adição em ciclanos, é possível verificar seus conhecimentos a respeito das características e dos produtos obtidos nessas reações.
Publicado por: Diogo Lopes DiasQuestões
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Questão 1
Um mol de um determinado hidrocarboneto cíclico saturado, de fórmula C4H8, reage com um mol de bromo (Br2), formando um único produto. Qual é o nome do produto formado?
a) 2-bromo-1-metil-propano
b) 1-bromo-2-metil-propano
c) 1,2-dibromo-butano
d) 2,3-dibromo-butano
e) 1,4-dibromo-butano
Letra e). O enunciado diz que o hidrocarboneto cíclico reage com um mol de Br2, formando um único produto, o que caracteriza uma reação de adição, ou seja, os dois átomos de bromo foram adicionados à estrutura, o que já exclui as alternativas a e b, por apresentarem somente um bromo no nome.
Como as outras alternativas indicam o nome butano, fica evidente que o hidrocarboneto era o ciclobutano, o qual apresenta quatro átomos de carbono e dois átomos de hidrogênio em cada um deles. Dessa forma, todos os carbonos são iguais, por exemplo, na classificação (são secundários):
Já que todos são secundários, o rompimento da ligação simples, para abrir a cadeia e ocorrer a adição dos átomos de bromo, pode acontecer entre qualquer dos carbonos da cadeia. Ao abrir a cadeia, surgem duas valências livres, uma em cada um dos carbonos que foram separados:
Assim, a adição dos átomos de bromo ocorrerá nos carbonos das extremidades, ou seja, os carbonos 1 e 4.
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Questão 2
É possível distinguir o 1,1-dimetilciclobutano, C6H12, do cicloexano, porque somente o primeiro:
a) É combustível.
b) É aromático.
c) Reage por adição com hidrogênio.
d) Apresenta isomeria cis-trans.
e) Apresenta isomeria óptica.
Letra c). Os dois compostos fornecidos pelo exercício apresentam seis átomos de carbono, porém apenas o 1,1-dimetilciclobutano possui um ciclo com quatro átomos de carbono, já que o cicloexano tem um ciclo com seis átomos. Por causa disso, o único deles que é capaz de reagir com o hidrogênio, por adição, é o 1,1-dimetilciclobutano. O cicloexano reage por substituição.
a- Falsa. Ambos os compostos são orgânicos, logo são combustíveis.
b- Falsa. O composto não apresenta as três duplas alternadas em um ciclo com seis carbonos para ser aromático.
d- Falsa. Ele apresenta dois ligantes iguais no carbono 1 (metil).
e- Falsa. Esse composto não apresenta carbono quiral, ou seja, não possui nenhum carbono com quatro ligantes diferentes.
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Questão 3
(PUC-SP) A hidrogenação catalítica de um hidrocarboneto cicloparafínico poderá conduzir a uma ruptura do anel e consequente formação de um hidrocarboneto parafínico. A ruptura do anel é mais no:
a) ciclopropano.
b) ciclobutano.
c) ciclopentano.
d) cicloexano.
e) A facilidade é igual nos quatro casos anteriores.
Letra a). Reações de adição em alcanos ocorrem apenas quando o ciclo apresenta três ou quatro átomos de carbono, porém, a ruptura nos alcanos que apresentam três é mais facilitada porque a angulação das ligações entre os carbonos é menor, ou seja, menos estáveis.
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Questão 4
(UFU-MG-Adaptada) Quando é realizada a cloração do metil-ciclopropano, são obtidos isômeros. Qual é a alternativa que indica a quantidade de isômeros formada?
a) 2.
b) 3.
c) 4.
d) 5.
e) 6.
Letra d).
A reação de adição ocorre quando há a quebra da ligação simples entre os átomos de cloro e entre os carbonos 1 e 2 do ciclano.
Essa quebra ocorre entre os carbonos 1 e 2 no ciclano, por ser a ligação menos estável da cadeia (está entre um carbono terciário e um secundário). A ordem decrescente de estabilidade das ligações é:
Primário > Secundário > Terciário
Em seguida, temos a formação de uma valência livre em cada um dos carbonos do ciclano. Logo após, cada um dos átomos de cloro é adicionado nos carbonos que apresentam as valências livres:
Porém, essa é a reação principal que ocorre, pois, como dito anteriormente, há uma ordem decrescente de estabilidade nas ligações do ciclano. Em razão disso, existe outra possibilidade de quebra, como podemos ver a seguir:
Dessa forma, em cada possibilidade, há também a formação de diferentes produtos, como demonstrado abaixo:
Além dos produtos demonstrados aqui em cada um dos passos, existem os isômeros formados a partir das estruturas apresentadas.
