Exercícios sobre compostos organoclorados
Estes exercícios sobre compostos organoclorados abordam a nomenclatura, construção de fórmulas estruturais e algumas reações que os envolvem.
Publicado por: Diogo Lopes DiasQuestões
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Questão 1
(UNICID) O policloreto de vinila (PVC) e o poliestireno (PS) são dois polímeros bastante utilizados no cotidiano. O primeiro, na fabricação de tubulações de esgoto, e o segundo, na produção de objetos moldados e isopor.
.jpg "Reação")
A classificação do PVC e a fórmula estrutural do monômero utilizado na produção do PS são, respectivamente,
a) polímero de adição
b) polímero de adição
c) polímero de adição
d) polímero de condensação
e) polímero de condensação
Letra b). Trata-se de um polímero de adição porque, durante a reação química (fornecida pelo exercício), ocorre a quebra da ligação pi presente na ligação dupla, favorecendo, assim, a criação de dois sítios de ligação (um em cada um dos carbonos envolvidos), o que se relaciona com uma adição. Já o monômero do estireno deve apresentar um benzeno ligado a um radical vinil (H2C=CH-).
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Questão 2
(UEMS) O cloreto de polivinila (PVC) é um plástico muito utilizado em produtos domésticos variados, tubos e conexões hidráulicas. O polímero de PVC é um material instável em relação ao calor e à luz que se degrada às temperaturas relativamente baixas (aproximadamente 130ºC) com liberação de ácido clorídrico. A reação química de decomposição térmica é representada pela equação:
[H2C=CH-Cl]n(s) → [HC=CH-]n(s) + HCl(g)
A respeito da decomposição térmica e a química do polímero PVC, é incorreto dizer que:
a) o PVC é formado por uma reação de polimerização, a partir do cloreto de vinila (H2C=CH-Cl).
b) se o HCl liberado for coletado e borbulhado em um pequeno volume de água contendo um indicador ácido-base apropriado dissolvido, a substância HCl pode ser identificada pela mudança de cor.
c) o cloreto de vinila (H2C=CH-Cl) é o monômero do PVC.
d) o termo vinila refere-se ao radical monovalente (H2C=CH-), derivado do etileno. (H2C=CH2)
e) a reação de decomposição térmica do PVC mostrada é do tipo desidrogenação.
Letra e). A reação de decomposição do PVC não é uma reação de desidrogenação porque não há a saída de uma molécula de hidrogênio do composto, mas, sim, a formação de um ácido inorgânico.
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Questão 3
(GF-RJ) O efeito destrutivo dos CFCs sobre a camada de ozônio tem sido matéria muito discutida ultimamente. A sigla CFC designa um grupo de compostos formados por carbono, flúor e cloro, usados em aerossóis e refrigeração. O mais usado, o freon -12, apresenta fórmula molecular CF2Cl2. Em relação às funções orgânicas, o freon -12 é um:
a) hidrocarboneto
b) haleto
c) fenol
d) aldeído
e) cloreto de ácido
Letra b). Como a estrutura do freon apresenta halogênios ligados ao metano, temos um haleto orgânico.
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Questão 4
Marque a alternativa que traz a nomenclatura correta para a cadeia representada a seguir:
a) 5-bromo-3-etil-4-dimetil-hep-3-eno
b) 5-bromo-4-etil-5-dimetil-hep-2-eno
c) 5-bromo-3-etil-4-dimetil-hep-2-eno
d) 6-bromo-4-etil-5-dimetil-hep-2-eno
e) 6-bromo-4-etil-5-dimetil-hep-3-eno
Letra d). A estrutura é ramificada e, por isso, devemos fazer os seguintes passos para nomeá-la:
Passo 1: Delimitar a cadeia principal, que deve apresentar a dupla e o carbono que possui o bromo, ou seja, trata-se da sequência horizontal, que possui sete carbonos (prefixo hept);
Passo 2: Numerar a cadeia a partir da extremidade mais próxima da ligação dupla, ou seja, da direita para a esquerda. Assim, temos a dupla (en) no carbono 2, um radical metil no carbono 5 e o bromo no carbono 6.
Passo 3: Escrever o nome da cadeia colocando primeiro as ramificações, em ordem alfabética, com suas respectivas numerações que indicam as posições; e, em seguida, o prefixo de carbonos da cadeia principal, o número da posição da dupla, o infixo en e o sufixo o.
6-bromo-4-etil-5-dimetil-hep-2-eno
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Questão 5
Qual das fórmulas estruturais presentes nas alternativas fornecidas a seguir representa o composto organoclorado chamado de 2-cloro-2-metil butano?
a)
b)
c)
d)
e)
Letra e). No nome fornecido pelo enunciado, temos tanto o cloro (Cl) quanto o radical metil (CH3) posicionados no mesmo carbono da cadeia principal (que possui quatro carbonos), o que só pode ser observado na estrutura da letra e), já que em todas as outras eles estão posicionados em carbonos diferentes.
.jpg "Cadeia principal do clorado")
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Questão 6
Um exemplo de composto organoclorado é o DDT, um inseticida que foi inicialmente utilizado na Segunda Guerra Mundial para eliminar mosquitos que transmitem a malária e persistiu por mais 30 anos sendo utilizado na agricultura. Sua fórmula estrutural é a seguinte:
Qual é o nome oficial, segundo a regra IUPAC, para o DDT?
a) 3,3,3-tricloro-1,1-di(p-clorofenil)etano
b) 2,2,2-tricloro-1,1-di(p-clorofenil)etano
c) 1,1,1-tricloro-2,2-di(p-clorofenil)etano
d) 1,1,1-tricloro-1,1-di(p-clorofenil)etano
e) 1,1,1-tricloro-3,3-di(p-clorofenil)etano
Letra c). Analisando a cadeia, temos três átomos de cloro (Cl) em um átomo de carbono e dois radicais fenil (benzeno) com cloro na posição 4 (para-cloro). Como na nomenclatura de um haleto, o radical é prioridade em relação ao halogênio, temos, então, os radicais fenil no carbono 1 (1,1-difenil) e os três cloros no carbono 2 (2,2,2-tricloro).