Exercícios sobre isomeria espacial
Com estes exercícios sobre isomeria espacial, você poderá avaliar seus conhecimentos sobre os isômeros que possuem a mesma fórmula molecular e a mesma fórmula estrutural plana.
Publicado por: Diogo Lopes DiasQuestões
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Questão 1
Com relação aos compostos a seguir, é correto afirmar que:
a) I apresenta isomeria geométrica trans.
b) II apresenta isomeria geométrica trans.
c) III apresenta isomeria geométrica trans.
d) I e II apresentam isomeria geométrica cis.
e) I e III apresentam isomeria geométrica cis.
Letra a). Analisando a estrutura I, no plano superior, aparecem os ligantes Br e H e, no plano inferior, os ligantes H e Br. Como ambos os planos apresentam átomos diferentes, há um isômero geométrico trans.
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Questão 2
Veja os seguintes compostos orgânicos:
Assinale a opção correta:
a) Os compostos I e III são isômeros geométricos.
b) Os compostos II e III são isômeros geométricos.
c) O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica.
d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica.
e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.
Letra d). A questão pede para reconhecermos em qual das estruturas há isomeria geométrica. Para tal, devemos lembrar que essa isomeria ocorre em cadeias abertas em que cada um dos carbonos da ligação dupla apresenta dois ligantes diferentes.
I. Errada, pois o carbono à esquerda da dupla apresenta dois grupos metil (CH3), e o outro carbono da dupla apresenta dois hidrogênios.
II. Errada, pois o carbono à esquerda da dupla apresenta dois grupos metil, e o outro carbono da dupla apresenta cloro e metil.
III. Correta, pois o carbono à esquerda da dupla apresenta cloro e o grupo metil, e o outro carbono da dupla apresenta cloro e metil.
IV. Correta, pois o carbono à esquerda da dupla apresenta flúor e o grupo metil, e o outro carbono da dupla apresenta cloro e metil.
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Questão 3
(UPE) Entre os compostos de fórmula geral CnH2n+2, o mais simples e o que apresenta isomeria óptica é:
a) pentano.
b) 2,3-dimetilbutano.
c) 2-metil-3-etilpenteno.
d) 3-metil-hexano.
e) 5-metilpentano.
Letra d). Para apresentar isomeria óptica, a cadeia deve apresentar pelo menos um carbono quiral (possui 4 ligantes diferentes). Assim, para compreender melhor a resposta, é fundamental averiguar a fórmula estrutural de cada um dos compostos presentes nas alternativas.
a) Errada, pois a estrutura apresenta pelo menos dois hidrogênios em cada carbono, logo, não há carbono quiral.
b) Errada, pois os carbonos 1 e 4 apresentam 3 hidrogênios, enquanto os carbonos 2 e 3 estão ligados a dois grupos metil (CH3), logo, não há carbono quiral.
c) Errada, pois os carbonos 1, 4 e 5 apresentam pelo menos dois hidrogênios; o carbono 2 apresenta apenas 3 ligantes (possui uma ligação dupla), e o carbono 3 está ligado a dois grupos etil (CH3-CH2), logo, não há carbono quiral.
d) Correta, pois os carbonos 1, 2, 4, 5 e 6 apresentam pelo menos dois hidrogênios, e o carbono 3 está ligado a um hidrogênio, um grupo metil (CH3), um grupo etil (CH3-CH2) e um grupo propil (CH3-CH2 -CH2), logo, há carbono quiral.
e) Errada, pois todos os carbonos da estrutura apresentam pelo menos dois hidrogênios, logo, não há carbono quiral.
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Questão 4
(UPE) Analise as estruturas I, II, III e IV abaixo.
É correto afirmar que:
a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria óptica.
b) somente as estruturas I e III apresentam atividade óptica.
c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade óptica.
d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria óptica.
e) todas apresentam atividade óptica.
Letra a). Analisando cada uma das estruturas fornecidas, percebemos que há um carbono central em destaque. Para que haja atividade óptica, a estrutura precisa apresentar obrigatoriamente quatro ligantes diferentes, o que ocorre nas estruturas I e II.