Exercícios sobre Isomeria de Posição
A isomeria de posição ocorre quando a diferença entre os compostos está na posição de uma insaturação, de um grupo funcional ou de um substituinte.
Publicado por: Jennifer Rocha Vargas FogaçaQuestões
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Questão 1
Qual alternativa apresenta isômeros de posição comum?
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Isocianeto de metila e etanonitrila.
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Metoxipropano e etoxietano.
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Butil-1-ino e but-2-ino.
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Propanona e Prop-1-em-2-ol.
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Metilpropano e butano.
Alternativa “c”.
- Isocianeto de metila e etanonitrila:
CH3 ─ N ≡ C e CH3 ─ C ≡ N
Isomeria de função (o primeiro é uma isonitrila e o segundo é uma nitrila)
- Metoxipropano e etoxietano
H3C — O — CH2 — CH2 — CH3 H3C —CH2 — O — CH2 —CH3
heteroátomo está entre os heteroátomo está entre os
carbonos 1 e 2 carbonos 2 e 3Isomeria de compensação ou metameria.
- Butil-1-ino e but-2-ino: Isomeria de posição.
H2C ═ CH ─ CH2 ─ CH3 H3C ─ CH ═ CH ─ CH3
Isomeria de posição (da insaturação).
- Propanona e Prop-1-em-2-ol.
O OH
║ │
H3C — C —CH3 ↔ H2C ═C —CH3
cetona enolIsomeria Dinâmica ou Tautomeria: É um tipo especial de isomeria de função, em que os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução. Esse é um tipo de tautomeria entre uma cetona e um enol (equilíbrio cetoenólico).
- Metilpropano e butano:
CH3
│
H3C — CH — CH3 H3C —CH2 — CH2 — CH3
Cadeia ramificada Cadeia normalIsomeria de cadeia.
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Questão 2
Com a fórmula molecular C5H10, existem dois isômeros planos ou constitucionais de cadeia fechada. Indique qual o tipo de isomeria plana que ocorre nesse caso:
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Isomeria de posição
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Isomeria de função
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Isomeria de cadeia
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Metameria
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Tautomeria
Alternativa “a”.
Os isômeros planos com fórmulas C5H10 cíclicos são o 1,1-dimetilciclopropano e o 1,2-dimetilciclopropano. Como se pode ver por suas estruturas abaixo, a isomeria é de posição, pois há uma diferença de localização do substituinte:
H3C CH3 H CH3
\ / \ /
C C
/ \ / \
H2C ─ CH2 H2C ─ CH ─ CH3 -
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Questão 3
(PUC-MG) Em relação aos compostos
CH3
│
CH3CHCHCH3 CH3CH2CH2CHCH3
│ │
OH OHTodas as afirmativas são corretas, exceto:
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Têm mesma massa molar.
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Têm mesma fórmula mínima.
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São álcoois saturados.
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São isômeros de posição.
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São isômeros de cadeia.
Alternativa “d”.
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Visto que eles possuem a mesma quantidade de carbonos (5), de hidrogênios (12) e de oxigênio (1), a massa molar de ambos os compostos é a mesma (88 g/mol).
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A fórmula molecular de ambos é C5H12O.
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Ambos são da função dos álcoois, pois possuem o grupo hidroxila (OH) ligado a um carbono saturado, e a cadeia é saturada, porque só existem ligações simples entre os carbonos.
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Falsa. A posição do grupo funcional (OH) é a mesma, no carbono 2.
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São isômeros de cadeia porque o primeiro composto possui cadeia ramificada, enquanto que o segundo composto possui cadeia normal.
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Questão 4
(Unaerp-SP) O eugenol é um óleo essencial extraído do cravo-da-índia que tem propriedades anestésicas. O iso-eugenol é outro óleo essencial extraído da noz-moscada. Dadas as estruturas dos dois óleos, pode-se dizer que:
a) são isômeros funcionais.
b) são isômeros de cadeia.
c) não são isômeros.
d) são isômeros de posição.
e) são formas tautoméricas.Alternativa “d”.
São isômeros de posição quanto à insaturação.