Exercícios sobre a nomenclatura dos nitrocompostos
Resolvendo estes exercícios, é possível avaliar seus conhecimentos sobre a nomenclatura dos nitrocompostos e a regra Iupac utilizada para esses casos.
Publicado por: Diogo Lopes DiasQuestões
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Questão 1
Analisando a fórmula estrutural do composto orgânico abaixo:
Podemos afirmar que a sua nomenclatura oficial (IUPAC) é dada pela alternativa:
a) 1,3,6-trinitro-5-isopropil-heptano
b) 2,5,7-trinitro-3-propil-heptano
c) 1,3,6-trinitro-5-propil-heptano
d) 2,5,7-trinitro-3-sec-propil-heptano
e) 1,3,6-trinitro-5-sec-propil-heptano
Letra c). Como nitrocomposto é ramificado, inicialmente, é necessário determinar sua cadeia principal e numerá-la. A cadeia principal deve contemplar todos os carbonos que apresentem o grupo nitro (NO2). A numeração da cadeia inicia-se pelo carbono mais próximo do primeiro grupo nitro (nesse caso, à direita).
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Questão 2
Dadas as alternativas abaixo, qual delas corresponde à estrutura do composto denominado 1-nitro-2-etil-cicloexano:
a)
b)
c)
d)
e)
Como o próprio nome indica, temos uma estrutura cíclica (fechada), com seis átomos de carbono (hex), com apenas ligações simples (an), um radical etil (CH3-CH2) no carbono 2, e um grupo nitro (NO2) no carbono 1. A única que contempla essa descrição é a estrutura presente na letra d.
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Questão 3
(Unip-SP) A fórmula estrutural do para-dinitrobenzeno é:
a)
b)
c)
d)
e)
Letra a). O exercício fornece o nome para-dinitrobenzeno, que se refere a um nitrocomposto, portanto deve apresentar o grupo nitro NO2 duas vezes (di), o que exclui as alternativas b, c e e. O prefixo “para” corresponde às posições 1 e 4, em que encontramos os grupos nitro, o que ocorre na estrutura da alternativa b.
Obs.: Na alternativa d, os grupos nitro estão nas posições 1 e 2, o que corresponde à estrutura do orto-dinitrobenzeno.
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Questão 4
(UFF-RJ-2000) O tolueno é muito usado na indústria tanto como solvente quanto como intermediário químico na fabricação de explosivos. Identifique o composto formado, preferencialmente, pela trinitração do tolueno, considerando as regras usuais de substituição eletrofílica aromática, em que o metil é um grupo orto para dirigente:
a)
b)
c)
d)
e)
Letra b). O tolueno é o metilbenzeno. No exercício, é ele que recebe três grupos nitro (NO2). De acordo com o enunciado, isso ocorre por meio de uma substituição, pois o grupo metil é orto para dirigente. Denominam-se posição para os números 1 e 4, e posição orto os números 1, 2 e 6. Como o metil é o gerador, ou seja, está na posição 1, temos na alternativa b os grupos nitro nas posições orto para.
