Exercícios sobre reações de alquilação de Friedel-Crafts

Questões

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1. Questão 1

   (Uespi) Uma das grandes contribuições para a síntese orgânica ocorreu em 1877, no laboratório de Charles Friedel. Esses processos reacionais de acilação e alquilação de benzeno e derivados passaram a ser chamados de reações Friedel-Crafts. O mecanismo dessas reações é o de uma reação de:

   a) adição.

   b) substituição nucleofílica.

   c) substituição eletrofílica.

   d) eliminação.

   e) desidratação.

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2. Questão 2

   (Uema) Tolueno ou metil-benzeno é a matéria-prima a partir da qual se obtêm, entre outros, sacarina, medicamentos, corantes, perfumes, TNT e detergentes. É largamente utilizado como solvente para pinturas, revestimentos, borrachas e resinas, mas sua fabricação é proibida no Brasil porque sua inalação causa sérios danos ao organismo, levando à dependência química, como no caso do uso inadequado da popular “cola de sapateiro”. O tolueno pode ser obtido por meio da equação representada a seguir:

   

   Analisando a reação apresentada, julgue as afirmações.

   I. Representa uma reação de adição em aromáticos.

   II. Representa uma reação de halogenação do benzeno.

   III. O composto X que se forma na reação é o cloreto de hidrogênio.

   IV. Representa uma reação de alquilação de Friedel-Crafts.

   V. O composto X que se forma é o cloreto de etila pela reação de Diels-Alder.

   Está correto o que se afirma apenas em:

   a) I, III e V.

   b) III e IV.

   c) IV.

   d) II e III.

   e) I e IV.

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3. Questão 3

   Dada a sequência reacional a seguir:

   

   Como podemos classificar a reação de número I?

   a) Halogenação

   b) Nitração

   c) Sulfonação

   d) Alquilação de Friedel-Crafts

   e) Alcilação de Friedel-Crafts

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4. Questão 4

   Veja a representação de dois processos químicos muito utilizados industrialmente:

   

   Sobre os processos representados acima, seguem algumas afirmações:

   I- Ambas as reações representadas são de substituição.

   II- O produto da segunda reação é uma cetona.

   III- A segunda equação é uma alquilação de Friedel-Crafts.

   IV- Na reação I, a utilização de I₂/FeBr₃ no lugar de CI₂/FeCl₃ produz o iodobenzeno.

   V- Em ambas as reações os produtos formados são aromáticos.

   Qual das alternativas a seguir apresenta a verdadeira associação entre as equações e as afirmações realizadas?

   a) Todas as afirmativas são incorretas.

   b) Apenas a afirmativa II está incorreta.

   c) Apenas a afirmativa IV está incorreta.

   d) Apenas a afirmativa III está incorreta.

   e) Todas as afirmativas são verdadeiras.

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